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Una mala intención o una doble intención. Dícese que una pregunta o un comentario tienen jiribilla cuando son maliciosos. Ignoro el origen de la palabra y por ahora no tengo a la mano el Diccionario de la Real Academia, pero ahí debe venir mejor explicado.

Si es del idioma callejero cubano. Hay un frase cubana que dice..." le pertiieron la jiribilla", lo que significa que lo destruyeron, acabaron con él, lo despojaron de todo,

En Puerto Rico significa algo como un argumento entre personas. Por Ej: Se formo tremenda jiribilla en la escuela entre dos estudiantes.