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Harnstoff lässt sich als Kohlensäurediamid ansehen. Demzufolge ist die Reaktion mit Wasser eine Verseifung des Amids. Im ersten Schritt hast Du eine nucleophile Substitution am C Atom. Die entstehende "Kohlensäure" ist als solche nicht stabil und spaltet Wasser ab und wird zu CO2.

@picus

Richtig, aber es geht hier um die prinzipielle Bruttoreaktion. Dass Harnstoff mit Wasser allen nicht hydrolysiert werden kann, sieht man schon daran, dass es wegen seiner Schichtbildung auch oft als Wasserspeicher in Kosmetika und Werkstoffen wie Porzellan verwendet wird.

Chemische Formel:

CO(NH2)2 + H2O = CO2 + 2NH3

frage mich nur, wie menschen es schaffen, harnstoff über den urin auszuscheiden, wenn harnstoff sich doch bei kontakt mit wasser zersetzt und giftiges ammoniak freisetzt....

@PankH

Dein Einwand ist sehr berechtigt. Tatsächlich tritt ohne Mitwirkung anderer Faktoren, keine Hydrolysereaktion ein. Eine Möglichkeit besteht im Einsatz des Enzyms Urease, welches die Hydrolysereaktion zu katalysieren vermag:

CO(NH₂)₂ + 2 H₂O ---Urease---> CO₃²⁻ + 2 NH₄⁺

Das Nucleophil Wasser ist zu schwach, um NH₃ aus seiner Amidbindung zur Kohlensäure zu verdrängen. Dazu bedarf es - ähnlich wie bei Estern oder Proteinen und Peptiden - deutlich drastischerer Methoden. Die Hydrolyse kann entweder sauer aber vorzugsweise eher alkalisch erfolgen, wobei der Harnstoff mit wässriger KOH erwärmt wird. Hier greift das Nucleophil OH⁻, welches um Größenordnungen nucleophiler ist als Wasser, am Carbonyl-C an und NH₃ wird freigesetzt.

Um besser helfen zu können, solltest Du uns etwas mehr Information zum konkreten Experiment geben.